Классификация, агрегатное состояние

I. По однородности ацильных остатков:

Простые триацилглицерины (содержат остатки одной кислоты); например:

Сложные триацилглицерины (содержат остатки разных кислот); например:

II. По агрегатному состоянию:

Твердые жиры, содержащие остатки насыщенных карбоновых кислот (чаще всего пальмитиновой и стеариновой); например:

Остатки насыщенных кислот преобладают в жирах животного происхождения (бараний жир, сливочное масло и др.)

Жидкие жиры, содержащие остатки ненасыщенных карбоновых кислот (чаще всего олеиновой, линолевой и линоленовой); например:

Остатки ненасыщенных кислот преобладают в жирах растительного происхождения (растительные масла: подсолнечное, оливковое и др.).

Получение жиров (реакция Бертло)

Реакция этерификации глицерина высшими карбоновыми кислотами:

Химические свойства

1. Кислотный гидролиз

2. Щелочной гидролиз (реакция Шевреля)

Образующиеся в результате щелочного гидролиза натриевые или калиевые соли ВКК представляют собой мыла (соответственно - твердые и жидкие); поэтому эти реакции часто называют омылением жиров.

3. Ферментативный гидролиз

В организмах человека и животных жиры, поступающие в составе пищи, подвергаются гидролитическому расщеплению с участием специальных ферментов - липаз (уравнение аналогично уравнению кислотного гидролиза).

4. Водный гидролиз

Промышленный метод гидролиза жиров заключается в обработке их водяным паром при температуре Т ≈ 200°С под давлением (уравнение аналогично уравнению кислотного гидролиза).

5. Гидрогенизация (гидрирование) жидких жиров

(1 моль данного жира может максимально присоединить 5 моль Н 2 , так как в радикале -C 17 H 33 содержится 1 двойная связь, а в каждом радикале -С 17 Н 31: - по 2 двойные связи; итого 5 двойных связей).

Таким путем из растительных масел в промышленности получают твердые жиры, являющиеся основой для производства маргарина.

6. Присоединение галогенов жидкими жирами

Растительные масла обесцвечивают бромную воду:

Биологическая роль жиров

Жиры (триглицериды) - важный компонент пищи человека и многих животных. Они служат резервным источником энергии (при сгорании 1 г жира выделяется примерно 39 кДж теплоты).

У растений триглицериды встречаются в основном в семенах и плодах, а у животных и человека - в подкожном слое, между мышечными волокнами и в брюшной полости. Жиры предохраняют организм от тепловых потерь, так как являются плохим проводником тепла.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Жиры – сложные эфиры высших карбоновых кислот и глицерина.

Жиры и масла (жидкие жиры) – важные природные соединения. Все жиры и масла растительного происхождения почти целиком состоят из сложных эфиров глицерина (триглицеридов). В этих соединениях глицерин этерифицирован высшими карбоновыми кислотами.

Жиры имеют общую формулу:

Здесь R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.

Три гидроксогруппы глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:

Основные предельные кислоты, образующие жиры – пальмитиновая С 15 Н 31 СООН и стеариновая С 17 Н 35 СООН; основные непредельные кислоты – олеиновая С 17 Н 33 СООН и линолевая С 17 Н 31 СООН.

Физические свойства жиров

Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.

Получение жиров

Жиры получают по реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами:

Химические свойства жиров

Среди реакций жиров особое место занимает гидролиз, который можно осуществить действием как кислот, так и оснований:

а) кислотный гидролиз

б) щелочной гидролиз

Для масел (жидких жиров) характерны реакции присоединения:

— гидрирование (реакция гидрирования (гидрогенизации) лежит в основе получения маргарина)

— бромирование

Мерой ненасыщенности остатков кислот, которые входят в состав жиров, служит йодное число, выражаемое массой йода (в граммах), который может присоединиться по двойным связям к 100г жира. Йодное число важно при оценке высыхающих масел.

Масла (жидкие жиры) также подвергаются реакциям окисления и полимеризации.

Применение жиров

Жиры нашли широкое применение в пищевой промышленности, фармацевтике, в производстве масел и различных косметических средств, в производстве смазочных материалов.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание	Растительное масло массой 17,56 г нагрели с 3,36 г гидроксида калия до полного исчезновения масляного слоя. При действии избытка бромной воды на полученный после гидролиза раствор образуется только одно тетрабромпроизводное. Установите возможную формулу жира.
Решение	Запишем в общем виде уравнение гидролиза жира: На 1 моль жира при гидролизе приходится 3 моль гидроксида калия. Найдем количество вещества гидроксида калия и жира, причем, количество жира втрое меньше: Зная количество и массу жира, можно найти его молярную массу: На три углеводородных радикала R кислот приходится 705 г/моль: Зная, что тетрабромпроизводное получено только одно, можно сделать вывод, что все кислотные остатки одинаковы и содержат по 2 двойные связи. Тогда получаем, что в каждом радикале содержится 17 атомов углерода, это радикал линолевой кислоты: Возможная формула жира:
Ответ	Искомый жир — тилинолен

ПРИМЕР 2

Задание	Напишите две возможные формулы жира, имеющего в молекуле 57 атомов углерода и вступающего в реакцию с иодом в соотношении 1:2. В составе жира имеются остатки кислот с четным числом углеродных атомов.
Ответ	где R, R’, R» — углеводородные радикалы, содержащие нечетное число атомов углерода (еще один атом из кислотного остатка входит в состав группы -СО-). На долю трех углеводородных радикалов приходится 57- 6 = 51 атом углерода. Можно предположить, что каждый из радикалов содержит по 17 атомов углерода.

Растения – основной источник полезных жиров, необходимых человеку. В качестве сырья для получения масел используют орехи, плоды и семена различных культур. На переработку также идут виноградные, облепиховые и абрикосовые косточки, зародыши злаков.

Добывают растительные жиры двумя способами – прессовым и экстракционным. Первый метод, в ходе которого масла получают путём механического отжима, считается щадящим, но производственно неэффективным. Оставшийся после прессования жмых по-прежнему содержит жиры, поэтому его подвергают экстракции органическими растворителями. В продуктах, полученных после вторичной обработки, биологически активных веществ содержится на порядок меньше.

Польза и достоинства жиров растительного происхождения

Растительные жиры богаты токоферолами и жирными кислотами. В них содержатся:

• витамины группы В, Д, К;
• каротиноиды;
• фитостерины;
• фосфолипиды;
• минеральные соли.

Жирные кислоты большинства растительных масел являются ненасыщенными. Такие органические соединения позитивно влияют на структуру сосудистых стенок, не давая образовываться холестериновым бляшкам. Ненасыщенные жирные кислоты задействованы в синтезе гормонов и обмене веществ, обеспечивают нормальное функционирование иммунной системы.

Омега-6 преобладают в кукурузном, ореховом, подсолнечном и сафлоровом маслах. Альфа-линоленовой кислотой богаты хлопковые и льняные жиры (44%). Похвастаться высоким содержанием Омега-3 могут также кедровый и рыжиковый продукт.

Почему животные жиры уступают растительным? Будучи очень калорийными, последние, попадая в организм, всё же легко усваиваются и быстро расходуются. Объясняется это тем, что в составе жиров растительного происхождения больше фосфатидов, чем в животных продуктах. Сложные липиды, в молекулах которых присутствует фосфорная кислота, ускоряют процесс расщепления. Таким образом, предотвращается накопление жира в печени.

Кроме того, эти вещества снижают уровень холестерина в крови, препятствуя закупорке сосудов. Следует помнить, что фосфатиды, либо в виде осадка, либо во взвешенном состоянии, присутствуют только в нерафинированных маслах.

Виды растительных масел

Больше всего биологически активных веществ содержится в масле первого холодного отжима, поэтому специалисты по питанию рекомендуют добавлять в пищу именно его. Впрочем, срок годности натуральных продуктов с примесями невелик. Чтобы улучшить товарный вид и продлить жизнь таким веществам, а также сделать их вкус и запах нейтральным, производители прибегают к разным способам очистки:

• С целью устранения гидрофильных веществ и фосфатидов нерафинированный продукт подвергают гидратации.
• С помощью щёлочи из него удаляют жирные кислоты (нейтрализация).
• На этапе отбеливания избавляются от мыльных веществ, пигментов и остатков фосфолипидов.
• Кукурузное и подсолнечное масло подвергают винтеризации (вымораживанию), убирая тем самым воскоподобные компоненты.
• Завершающая стадия рафинации – дезодорация – предполагает обработку продукта паром.

По консистенции растительные жиры бывают жидкими и твёрдыми. Продукты второго типа ещё называют баттерами. Их характерная особенность – воскоподобная или кремообразная текстура – сохраняется при комнатной температуре. Чтобы растопить, такие масла подогревают на водяной бане до 50 градусов. Твёрдой консистенцией баттеры обязаны насыщенным жирным кислотам: арахиновой, лауриновой, миристиновой, пальмитиновой и стеариновой.

Список популярных твёрдых растительных масел:

• авокадовое;
• какао масло;
• кокосовое;
• манговое;
• продукт из алоэ вера;
• масло бабассу;
• масло ним;
• ши (карите);
• продукт из шореи (салового дерева);
• пальмовое.

В каких жидких маслах наиболее сбалансированный состав? Разнообразие ненасыщенных жирных кислот – преимущество хлопкового, рыжикового, облепихового и соевого продукта. Распространённое в наших краях подсолнечное масло – ценный источник Омега-9 и Омега-6. Похожей комбинацией ненасыщенных жирных кислот отличается продукт, получаемый при отжиме виноградных косточек. Масса полезных веществ содержится в льняном, горчичном, кунжутном, конопляном масле. Не только замечательный состав, но и превосходные вкусовые качества имеет кедровый и ореховый жир.

Использование в кулинарии и косметологии

Твёрдые растительные жиры нашли широкое применение в кондитерском деле. На их основе делают шоколад и халву, их добавляют в кремы и горячие сладкие напитки. В вегетарианской кухне особое место занимает кокосовое масло, так как по составу оно похоже на молочный жир. Впрочем, гораздо больше пользы от баттеров можно извлечь при наружном применении.

Вот лишь небольшой список косметических проблем, от каких можно избавиться домашними масками и кремами на основе растительных жиров:

• перхоть и поредение локонов;
• секущиеся кончики, истончение и пушение волос;
• сухость, покраснения и шелушения кожи;
• морщины, пигментные пятна, ожоги;
• загрубевшая кожа на локтях и коленях, мозоли.

Взрослому человеку ежедневно следует потреблять от 30 мл масел. Причём в рацион желательно включать разные растительные жиры – это позволит сбалансировать питание. У продуктов, богатых олеиновой кислотой, процессы окисления происходят медленнее. Именно поэтому тушить и запекать блюда лучше всего на оливковом жире. Его стоит добавлять в горячие соусы и инфузы.

Масла, где преобладают Омега-6 и Омега-3, неустойчивы к высоким температурам. Кроме того, их нельзя хранить в открытом состоянии: при контакте с кислородом в жирных продуктах образуются свободные радикалы и токсичные окиси. Быстро окисляющиеся масла держат в затемнённой закрытой таре в прохладном месте. Чтобы они не потеряли все свои полезные свойства, их добавляют в блюда сырыми. Ими заправляют салаты и каши, включают в холодные соусы.

Мнение эксперта

Льняное масло люблю за его полезные свойства и вкус с горчинкой. Хочу отметить, что жарить на нём нельзя, оно не переносит термическую обработку. Хранить следует в тёмном месте. В статье упоминается ореховое масло – оно добывается из грецких орехов и обладает характерным запахом и привкусом. Например, когда у меня под рукой нет самих орешков, я поливаю свой овощной салат этим маслом, и оно мне их заменяет даже по вкусу. Когда будете выбирать данное масло, обратите внимание – оно должно быть светлым, чуть зеленоватым. Но никак не ярким. Насыщенный цвет означает, что масло в процессе прессования нагревалось, а значит, утратило часть своих полезных свойств.

Инна Вербицкая, специалист по питанию

Cтраница 1

Жидкие жиры, как уже говорилось выше, представляют собой триглицериды непредельных ненасыщенных жирных кислот, а твердые жиры - это производные насыщенных жирных кислот. Процесс ведут при нагревании в автоклаве до 160 - 200 С. Через нагретую смесь жира с тонко измельченным катализатором пропускают ток водорода под давлением 2 - 15 атм. В результате получают жиры, сходные во всех отношениях с твердыми природными жирами.  

Жидкие жиры непригодны для синтеза мыла и получения маргарина, поэтому путем гидрогенизации их превращают в твердые.  

Жидкие жиры, являющиеся глицеридами ненасыщенных кис лот, способны к реакциям присоединения.  

Жидкие жиры отличаются от твердых тем, что в их молекулах преобладают остатки непредельных кислот.  

Жидкие жиры и масла содержат остатки непредельных кислот, твердые жиры являются сложными эфирами предельных кислот.  

Жидкие жиры имеют ограниченное применение в качестве продуктов питания. Население привыкло к употреблению возможно более твердых жиров. Кроме того, природные животные и растительные масла обладают характерным вкусом и запахом, который не всем нравится. Особенно неприятный вкус имеют рыбьи жиры.  

Жидкие жиры целесообразно добавлять в минеральные масла при обработке сталей с повышенной прочностью на низких скоростях резания.  

Жидкие жиры относятся к сложным эфирам глицерина и, главным образом, непредельных (ненасыщенных) высших кислот. Этим определяется их способность в присутствии никелевого катализатора присоединять водород по двойным связям и при этом переходить в твердое состояние.  

Жидкие жиры и масла при каталитическом присоединении водорода по месту двойных связей входящих в их состав непредельных кислот могут быть превращены в твердые жиры. Этот метод называют - гидрогенизацией (отверждением) жиров. Впервые он был разработан в 1906 г. русским ученым С. А. Фокиным, а в 1909 г. им же осуществлен в промышленном масштабе.  

Жидкие жиры превращаются в твердые путем реакции гидрогенизации.  

Жидкие жиры путем реакции гидрогенизации переводят в твердые. Гидрогенизация жиров заключается в присоединении водорода по месту разрыва двойной связи. Ее ведут при 160 - 240 С в присутствии катализаторов (металлический никель) под давлением водорода около 3 атм.  

Жидкие жиры и масла содержат остатки непредельных кислот, твердые жиры являются сложными эфирами насыщенных кислот.  

Жидкие жиры, как уже говорилось, представляют собой триглицериды непредельных ненасыщенных жирных кислот, а твердые жиры-это производные насыщенных жирных кислот. Таким образом, совершенно очевидна возможность получать твердые жиры из жидких путем гидрирования т.е. присоединения водорода по месту двойных связей. Процесс ведут при нагревании в автоклаве до 200 С. Через нагретую смесь жира с тонко измельченным катализатором пропускают ток водорода под давлением 2 - 15 атм. В результате получают жиры, сходные во всех отношениях с твердыми природными жирами.  

Растительный жир - что это такое? В каких продуктах он содержится?

Растительный жир - словосочетание, вызывающее разные ассоциации. Кого-то оно побуждает положить товар обратно на полку магазина, вызвав суеверный ужас перед вредными трансжирами. А кто-то предпочтет более полезное сливочному - опять же из-за растительных жиров. Так что же они несут - пользу или вред? Растительный жир - что это такое с точки зрения химии, биологии и медицины?

Разумеется, растительные жиры отличаются тем, кто содержатся в растениях. Чаще всего они накапливаются в семенах. Растения обычно запасают питательные вещества для развития нового организма. Однако есть и исключения. добывается из мякоти плодов пальмы, оливковое - из мякоти оливок.

В чем отличие состава растительных жиров от животных? В растительных маслах чаще преобладают которые плавятся при более низкой температуре.

Классификации

Жиры растительного происхождения можно разделить на категории по нескольким признакам. Во-первых, они могут быть жидкие и чаще всего называются маслами. Бывают твердые растительные жиры, такие как пальмовое масло и какао-масло. Называть их маслами не совсем корректно, так же как и сливочное масло, но так уж сложилось в языке.

Выделяют также высыхающие масла - ореховое, льняное; полувысыхающие, например подсолнечное; и невысыхающие, такие как оливковое и какао-масло.

Получение и обработка

Не будем подробно описывать технологии получения масла и все их возможные варианты. Основных способов добычи масла два - прессовый метод и экстракция. В первом случае предварительно обработанная влагой и теплом масса выжимается под прессом. Этот метод можно считать наиболее чистым и экологичным. Кстати, самое дорогое и полезное оливковое масло, которое можно узнать по надписи на упаковке Virgin или Extra Virgin, получают методом холодного отжима. Сырье нагревается не более 27°С. Extra Virgin отличается еще более строгим соблюдением технологии. Содержание кислоты в нем должно быть не более 1%, а некоторые фирмы ограничивают его 0.8%.

Но при прессовании в сырье остается еще большое количество масла. Это невыгодно. Поэтому на следующем этапе - экстракции - масло извлекают с помощью специального экстракционного бензина. Это уже настораживает. Однако специалисты заверяют, что, если технологии соблюдались точно, вреда продукт не несет. Лучше всего не покупать самое дешевое масло.

Польза

Растительные жиры в продуктах несут огромную пользу благодаря своему химическому составу. Жир очень питателен и восполняет запасы энергии. В растительных маслах содержатся аминокислоты Омега-3 и Омега-6. У всех на слуху Омега-3 - эта жирная кислота не вырабатывается организмом человека, поэтому обязательно должна поступать с пищей. Ее недостаток негативно отражается на сердечно-сосудистой системе. Поэтому не зря богатые этой кислотой продукты называют пищей долгожителей. Омега-3 обязательно должна содержаться в рационе беременных женщин, чтобы развитие нервной системы и глаз плода происходило правильно.

Растительные масла содержат витамины А, D, E.

В них имеются фосфолипиды, которые регулируют внутриклеточный жировой обмен, участвуют в создании структуры клеток мозга и печени и выведении избыточного холестерина.

Источники полезных растительных жиров

Полезные растительные жиры - какие это продукты? Мы можем получить их из многочисленных растительных масел - подсолнечного, оливкового, льняного. Масло можно получать практически из всего, например из тыквенных семечек. Большое количество полезных жиров содержится в семенах растений, в орехах - ведь они тоже семена, в кукурузе, оливках.

В мякоти авокадо содержатся полезные мононенасыщенные жирные кислоты - Омега-9. Они приносят пользу сердечно-сосудистой системе и даже способствуют похудению. Поэтому, употребляя в пищу авокадо, можно не считать калории.

Жирную кислоту Омега-3 мы можем получить из очень многих растительных масел: горчичного, льняного, рыжикового, рапсового. Также, чтобы получить больше Омега-3, нужно налегать на грецкие орехи.

Вред

Разумеется, все хорошо в меру. Растительные жиры - что это такое с точки зрения диеты? Они обладают очень высокой калорийностью - в среднем 850 ккал на 100 г! Поэтому их нужно употреблять в небольших количествах. Заправленный ложечкой оливкового масла овощной салат - полезная пища, тем более что жиры помогают усваивать жирорастворимые витамины. А вот жаренная в большом количестве масла картошка фри явно не несет организму пользу. И дело не только в калориях. При термической обработке свыше 110 градусов полезные ненасыщенные жирные кислоты начинают распадаться, и на их месте оказываются токсичные альдегиды и кетоны. Их вред состоит в том, что они делают стенки сосудов хрупкими, а это прямой путь к атеросклерозу, инфарктам, инсультам - заболеваниям, которые чаще всего сокращают нашу жизнь. Так что с маслом нужно обращаться с умом - оно может нести как незаменимую пользу, так и вред.

Покупатели возмущаются все чаще: «Что это такое? Растительные жиры кладут везде, даже там, где им не место!» Так и бывает. Нередко производители молочных и иных продуктов ради дешевизны заменяют молочные жиры растительными. Творог и сыр с использованием таких компонентов должны быть обозначены как творожный и сырный продукт. Заменители молочного жира обычно производятся из пальмового и Если эти масла качественны, они не несут вреда. Так что замена молочного жира растительным обернется только потерей вкусовых качеств.

В шоколаде тоже иногда производится замена какао-масла на пальмовое масло. Тогда он не может называться шоколадом - это кондитерская плитка. В этом случае теряются полезные свойства какао-масла и, конечно же, вкусовые качества. Хотя, если вы заметили, какао-масло - тоже растительный жир. Но более дорогостоящий и капризный в производстве.

Пальмовое масло вообще часто используют в пищевой промышленности. Оно позволяет сильно удешевить продукты. Однако иногда из-за экономии применяется недостаточно очищенное пальмовое масло, непригодное в пищу, а предназначенное только для технических целей.

Трансжиры

Опасными же бывают трансжиры - жидкие растительные масла, сделавшиеся твердыми благодаря гидрогенизации - насыщению пузырьками водорода. Молекулярная кислот искажается. А это приводит к тому, что они встраиваются в клеточные мембраны и вытесняют из них полезные жирные кислоты, блокируют работу ферментов. Нарушение обменных процессов на клеточном уровне отражается на всех системах организма и провоцирует недуги: от ожирения и депрессии до ишемической болезни сердца и онкологических заболеваний.

Типичный пример трансжира - маргарин. Это дешевый аналог сливочного масла. Хранится он гораздо дольше как животных, так и растительных жиров. В общем, сплошная выгода производителям. Только потребителям от него один вред. Поэтому нужно избегать маргарина и продуктов, которые он содержит - выпечки, чипсов и прочего. А если очень хочется печенья или пирожков, лучше самостоятельно испечь их, используя сливочное масло.

Есть или не есть?

Так стоит ли употреблять их в пищу, какие растительные жиры лучше включить в свое меню? Как можно понять из статьи, главное - подходить к этому вопросу осознанно и, конечно, иметь чувство меры. Всем нам известно, какие продукты считаются вредными. Даже если трудно исключить их из рациона совсем, стоит употреблять майонез и готовую выпечку, содержащие трансжиры, реже. А качественным растительным маслам и орехам отдать предпочтение, но учитывать, что они очень калорийны, ведь масло - это почти чистый жир, а в орехах его до 60-70%.