Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 3 H 6 O 2

Рациональная формула: C 2 H 5 COOH

Химический состав Пропионовой кислоты

Молекулярная масса: 74,079

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Молекулярная формула C 2 H 5 COOH ; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Пропионовая кислота хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO 2 и NH 3 , в 100 г воды растворяется 4 г Пропионовой кислоты.

Температура самовоспламенения 440 °C. Смешивается с водой и органическими растворителями. По химическим свойствам - типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д..

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 -C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Существует множество химических веществ, которые активно используются в пищевой промышленности. Они могут применяться в качестве добавок-ароматизаторов, консерваторов, красителей и пр. Определенное количество таких компонентов считаются достаточно безопасными, другие же при систематическом и неумеренном потреблении могут нанести ощутимый вред здоровью. Одним из химических элементов, который изредка используется при создании продуктов питания, является пропионовая кислота. Это вещество было обнаружено еще более ста пятидесяти лет назад, но мало кто знает о его свойствах и способах получения. Попробуем разобраться для чего нужна пропионоая кислота, получение, свойства пропионовой кислоты рассмотрим максимально подробно.

Что собой представляет пропионовая (пропановая) кислота?

Пропионовая кислота является едкой жидкостью, не имеющей окраски, однако отличающейся достаточно специфическим неприятным запахом. Такое вещество способно соединятся с растворителями, имеющими органическое происхождение, а также с водой. Данный химический элемент также именуется метилуксусной либо пропановой кислотой, а в пищевой промышленности ее называют кратко – консервант Е280. Одним из возможных химических качеств пропионовой кислоты принято считать ее возможность вступать в реакции с формированием амидов, эфиров, а также галогенангидридов.

Получение пропановой кислоты

В естественных природных условиях данный химический элемент формируется в результате брожения углеводов, кроме того его возможно обнаружить среди компонентов нефти. Пропионовая кислота также производится бактериями, имеющими наименование Пропионибактериум, в этом случае это вещество является конечным продуктом их метаболизма. Подобные бактерии можно найти в пищеварительном тракте жвачных животных, а иногда и в организме и на кожных покровах людей.

Получение пропионовой кислоты в промышленных масштабах производится химическими методами – она синтезируется. Ее добывают при помощи карбонилирования этилена, осуществления каталитической очистки пропионового альдегида с использованием ионов марганца либо кобальта, а также путем парофазного окисления углеводорода.

Первооткрыватель пропионовой кислоты обнаружил ее среди многих веществ разложения сахара. Другие его коллеги-химики в течение нескольких последующих лет синтезировали данный элемент самыми разными методами, не догадываясь, что в результате получают одно и то же вещество. Этот факт был установлен лишь спустя несколько лет.

Свойства пропановой кислоты

Пропионовая кислота обладает отличным качеством – она эффективно предотвращает рост и дальнейшее развитие определенных бактерий и частиц плесени. Именно благодаря данному свойству это химическое соединение нашло себе использование в пищевой промышленности.

На сегодняшний день чистая метилуксусная кислота может использоваться лишь при создании различных кормов, предназначенных для животных. Процессы производства продуктов питания для людей подразумевают применение этого вещества только в виде кальциевой либо натриевой соли, которую уже и именуют консервантом Е280.

Таким образом, пропионовая кислота может входить в состав хлеба либо хлебобулочных изделий. В некоторых случаях ее используют в качестве консерванта при перевозках молочной сыворотки, для обеспечения сохранности данного продукта.

Такое химическое соединение отличается специфическими и ярко-выраженными ароматическими, а также вкусовыми характеристиками. Соответственно, даже при всем желании производителей, они не могут использовать метилуксусную кислоту в продуктах питания в концентрации более трех десятых процента.

Так в России пропионовая кислота встречается в ржаном и расфасованном нарезанном пшеничном хлебе – ее объем не должен при этом превышать трех грамм на килограмм. При производстве питы и сдобной выпечки данный химический элемент применяется лишь в объеме двух грамм на один килограмм продукта. В куличах его можно использовать в количестве не большем одного грамма на килограмм.

В некоторых случаях пропионовая кислота используется при создании сыров, но в этом случае все нормы производства должны соотноситься с требованиями СанПиНа.

Прочие свойства метилуксусной кислоты

Данное химическое соединение нашло применение в разных сферах человеческой деятельности. Так оно необходимо для создания гербицидов, так именуют те препараты, которые используются садоводами в частом и промышленном масштабе для устранения ненужной растительности.

Кроме того пропионовая кислота применяется и фармацевтами. Небольшое количество данного вещества входит в состав некоторых медикаментов, как пример, можно привести «Ибупрофен» либо «Феноболин».

Также метилуксусная кислота активно используется химической промышленностью при выработке различных душистых веществ, некоторых пластмасс и растворителей. Этот химический состав используется еще и при производстве поверхностно-активных элементов и винилпластификаторов.

Дополнительная информация

Считается, что небольшой объем пропионовой кислоты, присутствующий в некоторых продуктах питания, неспособен навредить здоровью человека. Однако есть некоторые данные, что в значительном объеме данное вещество оказывает канцерогенное воздействие на организм. Соответственно, медики иногда советуют людям, склонным к онкологическим недугам, отказаться от потребления той пищи, которая содержит в себе консервант Е280.

Консервант Е280 в России и ряде других государств разрешен для применения в качестве пищевой добавки. Однако не все страны допускают ее использования при производстве продуктов питания.

Бензойная кислота не относится к канцерогенным веществам и в небольших количествах не наносит вреда организму. Подробнее о данном консерванте читайте .

Польза и вред

В качестве добавки к пище консервант Е280 добавляется в очень малых концентрациях и легко разлагается в организме человека и животных. При этом он позволяет защитить пищу от микроорганизмов, которые могут нанести вред здоровью.

Опасность пропионовая кислота несет только в концентрированном виде:

• оставляет химические ожоги при попадании на кожу;
• вызывает изъязвление слизистых при контакте с ними.